SINTESIS TOTAL DAN HALOGENASI SENYAWA BAHAN ALAM
TOTAL SINTESIS
Salah satu kekuatan pendorong utama memajukan bidang
natural produk sintesis total telah pengembangan metode kimia
baru. sementara itu Memang benar bahwa sintesis telah menjadi semakin menjadi
daya tarik, bijaksana, dan
efisien berkat reaksi kimia baru, demikian juga telah sintesis
total ditambah metodologi. Ada sejumlah contoh di mana tidak adanya
tersedia metode untuk mengakses struktur produk alami tertentu
atau substruktur pengembangan reaksi baru.
Total sintesis merupakan sintesis kimia dari semua
molekul organik yang kompleks dari molekul yang sederhana. Dalam melakukan
sintesis total ada beberapa strategi atau langkah – langkah yang perlu
diperhatikan yaitu :
1. Started material / Ketersediaan bahan
2. Cara untuk membuat senyawa tersebut atau memilih metode yang
ekonomis dapat menghasilkan produk yang lebih banyak.
3. Menentukan dan memastikan produk sintesis yang akan
dihasilkan.
Sintesis
total pertama yaitu sintesis karbon dan sulfur yang dilakukan oleh kolbe pada
abad ke 19. Berikut reaksinya :
SINTESIS UREA
Urea
sintetis (urea buatan) dibuat dari amonia dan karbon dioksida dalam bentuk cair
atau padat. Pada tahun 1870, proses pembuatan senyawa sintetis ini yaitu dengan
cara pengeringan amonium karbanat dengan suhu dan tekanan yang sangat tinggi.
Bahkan sampai saat ini, proses pembuatan urea dengan cara tersebut masih
digunakan sampai sekarang.
Reaksi kimia ini
ditemukan oleh Friedrich Wöhler pada tahun 1828. Penemuan ini dianggap sebagai
titik awal dimulainya Kimia organic modern. Beliau pernah belajar bersama
Berzeius menyajikan sintesis struktur yang sangat kompleks mencoba membuat
sejenis garam 'anorganik'; amonium sianat, dengan cara mencampur larutan ion
amonium (NH4+) dan laurtan ion sianat (CNO-).
Wohler terperanjat karena ia justru memperoleh urea, senyawa organik yang
terdapat dalam urin hewan.
Sintesis ini penting
karena untuk pertama kalinya komponen organik dapat dihasilkan dari reaktan
anorganik.
Halogenasi
Natural Product
Selama abad terakhir, produk alami sintesis total telah
maju pada kecepatan yang luar biasa, dengan berbagai menantang prestasi
sintetis di hampir semua kelas. Jumlah sintesis alkaloid yang sangat kompleks, terpen,
peptida, dan poliketida telah
berlimpah, sehingga mungkin beberapa akan berpendapat
sejumlah tantangan yang tersisa untuk mengatasi berkurang.
Namun, sementara banyak kelas produk alami telah ditaklukkan oleh sintesis total, salah
satu outlier jelas tren ini adalah produk alami halogenasi.
Pada
transfer halonium yaitu ketika ada 3 ion halonium mentransfer atom halogen
mereka untuk olefin yang tidak bereaksi. Prosesnya berlangsung sangat cepat dan
baik. Namun masalah besarnya adalah intermediet yang reaktif selama reaksi
berlangsung sehingga dalam reaksi katalitik dibutuhkan starting material dengan
konsentrasi tinggi. Salah satu solusi menghindari ion halonium elektrofilik
sepenuhnya dengan memanfaatkan kompleks logam transisi kiral untuk
mengkatalisis halogenasi alkena.
Daftar Pustaka
Treitler, D. S.
2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated
Natural Products. Columbia University.
http://digilib.itb.ac.id/files/disk1/632/jbptitbpp-gdl-surahmadwi-31597-6-2007ts-5.pdf
Pada mekanisme apa suatu hukum markovnikov berlaku pada sintesis total bahan alam?
BalasHapusKetika alkena bereaksi dengan asam halida maka, atom H dari asam akan terikat pada atom C ikatan rangkap yang memiliki atom H lebih banyak dan atom dari gologan halogennya akan berikatan dengan atom C yang mengandung H lebih sedikit”
HapusMengapa elektrofilik ion halonium dihindari dalam sintesis kiral (asimetris)?
BalasHapusSaya ingin bertanya cara bagaimana menentukan reagent yang sesuai dalam setiap kali sintesis senyawa Natural products?
BalasHapusReagent (pelarut) yang kita gunakan saat melakukan sintesis organik sangat penting untuk di pertimbangkan. karena, pemilihan pelarut dapat menentukan hasil akhir reaksi (product) dan reaksi samping yang di hasilkan. berdasarkan uraian di atas, terdapat beberapa pelarut dari setiap senyawa halogen. Jadi, jika kita memilih pelarut terbaik, hendaknya di sesuaikan dengan senyawa yang akan di sintesis. syarat pelarut yang baik adalah :
Hapus1. mudah di dapatkan,
2. murah,
3. GreenChemistry
4. Berperan besar untuk menghasilkan produk semaksimal mungkin dan product samping yang sedikit
5. tidak mengganggu kestabilan sintesis
Apa yg dimaksud logam transisi kiral?
BalasHapusLogam transisi adalah kelompok unsur kimia yang berada pada golongan 3 sampai 12 (IB sampai VIIIB pada sistem lama). Kiral adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan cerminnya. Kiral berasal dari bahasa yunani “cheir” yang artinya tangan. Istilah kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada bayangannya.
HapusAdakah cara lain dalam menghindari ion halonium elektrofilik ?
BalasHapusrinsipnya adalah Pada transfer halonium yaitu ketika ada 3 ion halonium mentransfer atom halogen mereka untuk olefin yang tidak bereaksi. Prosesnya berlangsung sangat cepat dan baik. Namun masalah besarnya adalah intermediet yang reaktif selama reaksi berlangsung sehingga dalam reaksi katalitik dibutuhkan starting material dengan konsentrasi tinggi. Salah satu solusi menghindari ion halonium elektrofilik sepenuhnya dengan memanfaatkan kompleks logam transisi kiral untuk mengkatalisis halogenasi alkena.
HapusSaya ingin bertanya. Apakah dalam mensintesis senyawa organik yang terhalogenasi oleh unsur halogen yang memiliki sifat radioaktif (seperti Astatin (At) atau Uus) memiliki cara tersendiri untuk mensintesisnya? Jika saudara punya referensi tolong kirimkan ke email saya ya firdausjuanda@outlook.com. Mohon bantuannya. Ini penting untuk disertasi saya.
BalasHapussaya ingin bertanya, apa saja reagen yang dapat digunakan dalam proses peningkatan rendemen didalam sintesis senyawa bahan alam terhalogenasi?
BalasHapusreagen yang digunakan untuk mengembalikan gugus fungsi awal yang dilindungi dalam artian menghilangkan gugus pelindung tersebut biasanya menggunakan asam, namun juga tergantung dengan gugus pelindung apa yang digunakan dan termasuk kelompok gugus apa yang dilindunginya .contoh gugus pelindung alkohol suatu Benzil (Bn) – dihilangkan dengan hidrogenolisis dan Untuk menghilangkan gugus pelindung MEM digunakan CF3COOH sehingga terbentuk gugus fungsi awal yang dilindungi (OH)
HapusBagaimana prinsip sintesis halogenasi senyawa bahan alam?
BalasHapusPrinsipnya adalah Pada transfer halonium yaitu ketika ada 3 ion halonium mentransfer atom halogen mereka untuk olefin yang tidak bereaksi. Prosesnya berlangsung sangat cepat dan baik. Namun masalah besarnya adalah intermediet yang reaktif selama reaksi berlangsung sehingga dalam reaksi katalitik dibutuhkan starting material dengan konsentrasi tinggi. Salah satu solusi menghindari ion halonium elektrofilik sepenuhnya dengan memanfaatkan kompleks logam transisi kiral untuk mengkatalisis halogenasi alkena.
HapusBerikan contoh dari sintesis total natural produk.
BalasHapusTerima kasih.
contohnya sintesis reserpine, sintesis mytomicin, sintesis nakiterpiosin dan lain lain.
HapusHalo mba Windi, mau tanya dong bagaimana cara menentukan dan memastikan produk sintesis yang akan dihasilkan? Mohon dijawab ya
BalasHapusDengan cara menentukan starting material yang tersedia banyak, reagen yang sesuai serta reaksi sintesis yang lebih sederhana
HapusBagaimana manfaat sintesis total bagi kehidupan manusia diberbagai bidang ?
BalasHapusManfaatnya dibidang kesehatan, dibidang pangan , dibidang keilmuan,dan di bidang lainnya.
HapusKenapa harus dilakukanny sintesis total ? dan bagaiman ciri-ciri senyawa bahan alam trsbut bsa terhalogenasi ?
BalasHapusUntuk memperoleh suatu senyawa yang diinginkan menurut saya Senyawa bahan alam dapat terhalogenasi karena adanya Halogenasi adalah pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Reaksi halogenasi adaalah reaksi yang terjadi pengikatan satu atau lebih atom halogen (F, Cl. Br, I) pada senyawa organik.
Hapussenyawa bahan alam dapat terhalogenisasi karena adisi halogen yang bermuatan positif terhadap senyawa bahan alam tersebut. Karena senyawa bahan alam biasanya diadisi ikatan rangkapnya, maka harus digunakan reagen yang menyediakan halogen bermuatan positif.
Bagaimana kondisi reaksi pada saat sintesis berlangsung ?
BalasHapusApa contoh senyawa alam terhalogenasi ?
BalasHapusBerikan contoh lain senyawa terhalogenasi
BalasHapusBagaimana sifat dari senyawa terhalogenasi?
BalasHapusApa itu halogenasi alkena?
BalasHapusBagaimana senyawa 49 dapat menjadi senyawa 50 ya? Terimakasih
BalasHapus